33岁的威尔是纽约当地的一个电视台的天气预报员，他离异了，8岁的儿子本是他的全部骄傲和欢乐，圣诞节到了，威尔到机场去接从母亲那里回来渡假的猴子。33岁的简是一个沉着冷静、几近完美的古董商人，她也刚刚离婚。她恰巧来到机场送女儿去芝加哥的父亲那里，一个接孩子，一个送孩子，两人在尴尬的打招呼和踌躇的道别之中，他们分手了。问题是，威尔一直在想她，这个经受着约会的折磨的男人发现，合适他的女人不是太年轻了，就是年纪太大了，只是简看上去正合适，对简来说，威尔也是一样，他比那些通过电脑婚介认识的人更真实些，她本应该问清他的电话号码，至少是名字，就这样，两个单身的纽约人彼此思念着对方，一个季节又一个季节过去了，一个假期又一个假期过去了，他们都如期去机场接送孩子，可却总是擦肩而过，无缘相见，终于有一天，他们在接送孩子时又在机场碰面了，这次他们终于鼓起勇气，和对方进行了交流之后，威尔对简恋恋不舍，展开了追求……
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