2007年参演个人首部电影《沿海岸线征友》，饰演小海而正式出道
2008年由其主演的都市恋爱电影《渺渺》上映并在该片中饰演贝家欣。
2009年客串都市爱情剧《爱情的尽头》;6月份在台湾纪录片《台北异想》中客串小跑腿;10月份主演青春偶像剧《下一站幸福》，饰演花拓也。
2010年参演同性题材电影《河豚》，饰演棒球教练并凭借该片入围第11届台北电影节最佳新人奖和最佳男配角奖;7月份由其主演的古装电视剧《钟无艳》播出并在该片中饰演秦楚。
2011年参演警匪喜剧《田庄英雄》，饰演马尚宏;12月份由其主演的青春偶像剧《真爱找麻烦》播出并在该剧中饰演赵东阳。
2012年在青春偶像剧《粉爱粉爱你》中饰演卜浩文;7月份由其主演的浪漫爱情轻喜剧《花是爱》播出。
2013年由其主演的青春偶像剧《金大花的华丽冒险》播出并在该剧中饰演欧阳泰;1月9日由其主演的励志电视剧《碧海映蓝天》播出并在该剧中饰演简春益。
2014年在都市爱情电视剧《无谎不成真》中饰演魏友谅;3月份由其主演的青春喜剧《A咖的路》播出并在该剧中饰演周书宇;4月份主演都市喜剧《小胸维妮的幸福旅程》。
个人生活
吴慷仁和Ella拍中视、中天《谎言游戏》都碰到落水戏，2014年10月3日首映会上吴慷仁说：“拍完后脑子里的水流了两天才留完。”且水流出来后，还因为微血管破裂而流鼻水，吃尽苦头，隔天还是敬业继续拍。他描述，当时为了能沉下去，除了脚绑铅块，教练还把他的头往下压，指示他要将气吐掉才能继续沉，回想起来还是觉得很恐怖，下次不敢轻易接落水戏了。
