入狱途中，九省通缉的大盗李四向江湖混混张三炫耀自己入狱后即将开始美好生活，没想到甫一入狱，牢头便因为死囚被放走无人可斩而选中第一个进门的李四李代桃僵。领路人的暴毙让张三一头雾水不知在狱中该如何生存，而狱卒让张三替李四服役之举似乎给他指出了一条明路。为了狱中各项福利而化身李四的张三也因此阴错阳差的卷入打开密室劫狱的计划，终日周旋于狱中三巨头太监李总管、黑道老大刘二爷和老鸨阿金之间，用他的油嘴滑舌和随机应变各方换取好处。然而，狱中一系列的变故让张三等人不得不面对新的困局，而牢头痛下杀手也让他们只有想法设法逃出监狱，迫不得以之下，一直不和的三巨头选择了合作盗取牢头手中的密室钥匙，劫出死囚拿到悬红。并不牢固的联盟同时面临着牢头的赶尽杀绝，众人功亏一篑之际，所幸张三找出一线生机。四人在牢头遇杀人灭口之际躲入密室，可惜俨然瓮中之鳖，生死不过早晚。此时，自以为胜券在握带着死囚来到交易地点准备换取悬红的牢头却遭逢意外变故，而密室中的四人则听到了一阵凌乱的脚步，不知来者何人……

《监狱疯云》的色调有梦幻感，台词精细，该片有很多精心设计的小细节，演员的演技全都手到擒来，片中造型细巧,本片大胆创新，采用了漫画似的打斗风格，在背景音乐中将美国黑人的摇滚乐和韩国传统的唱剧相结合，加强了本片的喜剧效果。

影评:

1,两个人在一起，也许会吵架，但是一觉起来，就和好如初，就像啥事都没有发生过一样。

2,电影视觉效果是以阴暗主色调为主，给观众一种十分冷酷的感觉，给观众一种寒气逼人的感觉。

3,信任是爱情的基础么?并不是。两个互相猜疑的人，却可以爱的死去活来。两个人越是吵架越是难分难舍，越是怀疑对方却越不舍得离开。这种猜疑，其实也就是那份爱情的一部分。

4,成功的最佳捷径是让人们清楚地知道，你的成功符合他们的利益。成功的快乐在于一次又一次对自己的肯定，而不在于长久满足于某件事情的完成。

5,影片在视觉上为观众献上了一场唯美动人的东方盛宴。水墨、泛舟、山水、塔、伞、发簪、衣襟、人物走动的姿态，无一不是中国风的展现。