以讨债为生的小混混阿成（邱泽饰），某天讨债，他遇到了债主的女儿浩婷（许玮甯饰），被她默默照料父亲的身影和肩负起债务的责任感深深吸引。阿成一股脑地为浩婷打点一切，就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，接二连三的变故让他们未来的路变得愈加坎坷。阿成默默承受着一切，最终他也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了 。

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对姑娘一见钟情后，他却不知道如何表达，用流氓一贯的方法，逼债恐吓威胁，让女孩更讨厌他。可私下却去搬开挡她路的电动车，向她的高利贷主蔡姐求情免去高额利息，又拿了侄女的彩笔画格子死皮赖脸的让姑娘陪他来免除部分债务。

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男主角本来走上催债之路就是因为家事所逼，现在因为爱情他想做个好人。但浪子回头想过正常人的生活太难了，他和浩婷的全部身家打了水漂，无脸见人的他离开心爱的女人进了监狱。

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朋友说，希望我再遇良人，像曾经的他一样真心对我。在恐婚恐育的低欲望社会，在如今速食爱情流行的时候，在满是情感主播教大家套路的年代，《当男人恋爱时》让我们看到了爱情最初朴实美好的模样。

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感觉没面子出去发了通脾气的他，却再一次到医院，被告知病人已经去世。爱就是默默付出不问收获，真的爱一个女人，怎么舍得她孤苦无依。